ซึง-ฮ็อนได้เริ่มเข้าสู่วงการบันเทิงโดยการเป็นนายแบบโฆษณาเมื่อปี 1999 เรื่อง Calla ประกบคู่กับ คิม ฮีซุน และในปี 2000 ถือว่าเป็นปีทองของซึง-ฮ็อนเลยทีเดียว จากการที่เขาได้รับบทเป็น ยุน จุนโซ ในละครซีรีส์ฟอร์มยักษ์เรื่อง Autumn Fairy Tale ซึ่งทำให้เขาประสบความสำเร็จและมีชื่อเสียงโด่งดังไปทั่วเอเชีย

จากนั้นในปี 2003 ซึง-ฮ็อนได้กลับมารับบทเป็น ยู มินวู ในละครซีรีส์เรื่อง Summer Scent ซึ่งเป็นฤดูกาลที่ 3 ของผู้กำกับ ยุน ซุกโฮ (ต่อจาก Autumn Fairy Tale และ Winter Sonata) โดยแสดงร่วมกับ ซอน เยจิน นางเอกดังจากภาพยนตร์เรื่อง The Classic และต้นปี 2004 เขาก็มีผลงานด้านภาพยนตร์อีกเรื่องคือ Ice Rain โดยเรื่องนี้เขาร่วมแสดงกับ Lee Sung-Jae และ Kim Ha-Neul และกลางปีเดียวกัน ซึง-ฮ็อนก็มีผลงานด้านภาพยนตร์อีกเรื่องคือ He was cool ซึ่งเป็นเรื่องที่ดัดแปลงจากนิยายทางอินเทอร์เน็ตที่โด่งดัง โดยเขาแสดงคู่กับ ชอง ดาบิน ไม่กี่เดือนต่อมา ซึง-ฮ็อนตอบรับที่จะแสดงเรื่อง Sad Sonata หรือ A Sad Love Story ละครทุนสร้างสูงที่สุดเป็นประวัติการณ์ของเกาหลีใต้ คราวนี้เขาจะได้แสดงกับเพื่อนสนิทอย่างกวาน ซังวู และคิม ฮีซอน อีกครั้ง

แต่แล้ว ซึง-ฮ็อนก็ประสบกับมรสุมทางชีวิตครั้งใหญ่ เมื่อมีรายงานว่า เขาเลี่ยงทหาร จนเป็นข่าวโด่งดังทั่วเกาหลี และในที่สุดในวันที่ 16 พฤศจิกายน ปี 2004 ซง ซึง-ฮ็อนต้องไปเป็นทหาร โดยจะต้องรับใช้ชาติสองปีเต็ม ดังนั้นจึงไม่สามารถที่จะแสดงละครเรื่องนี้ได้ต่อไป ถึงแม้ว่าแฟนๆในบ้านเกิดและในประเทศต่างๆทั่วเอเชีย หรือแม้แต่สมาชิกรัฐสภาจากพรรครัฐบาลเกาหลีใต้ จะทำเรื่องร้องขอให้ทางทหารผ่อนผันให้เขาแสดงละครเรื่องนี้จนจบ เพราะถือเป็นผลประโยชน์ของชาติ (หลายประเทศซื้อลิขสิทธิ์แล้ว) และซง ซึง-ฮ็อนก็เป็นหนึ่งในกระแส Korean Wave แต่ทางทหารก็ไม่ยอม กฎก็คือกฎ นั่นทำให้แผนการต่างๆต้องล้มเลิก รวมทั้งแผนการเดินทางไปญี่ปุ่นประเทศที่ชื่อเสียงของซึง-ฮ็อนกำลังไปได้ดี ก่อนอำลาวงการชั่วคราว เขาฝากผลงานชิ้นสุดท้าย คือเอ็มวีจาก A Sad Love Story แต่ระหว่างรับใช้ชาติ ทางบริษัทต้นสังกัดในเกาหลีใต้และบริษัทญี่ปุ่น ยังคงผลิตผลิตภัณฑ์ต่างๆที่เกี่ยวกับซง ซึง-ฮ็อนออกมาอย่างต่อเนื่อง ซึ่งส่วนมากวางจำหน่ายในประเทศญี่ปุ่น และก็ได้รับการต้อนรับเป็นอย่างดีจากแฟนๆ ไม่ว่าจะเป็นอัลบั้มเพลง อัลบั้มภาพ นิตยสาร และดีวีดีส่วนตัว สินค้าบางชิ้นติดอันดับหนึ่งสินค้าขายดี การตอบรับจากแฟนๆ ถือเป็นปรากฏการณ์ที่ไม่เคยมีมาก่อน ทั้งๆ ที่ ซึง-ฮ็อน อำลาวงการชั่วคราว

ซงซึงฮอนกลับมากับผลงานการแสดงเรื่องใหม่อีกครั้ง คือ black ในปี 2017 เป็นละครแนวสืบสวนสอบสวน-ดราม่า ประกบคู่กับ Go Ah Ra (โกอารา) ในบท ยมทูต444(ฮันมูกัง/แบล็ค) และโกอารา รับบท คังฮารัม เด็กสาวผู้มองเห็นเงามรณะและเห็นเหตุการณ์ความตายจากเงาสีดำล่วงหน้า